Місто відоме з першої половини XVI ст. як укріплене козацьке поселення, пізніше — центр Чигиринського старостату. 1592 р. місто дістало Магдебурзьке право.
Протягом 1638—1647 рр. чигиринським старостою був Б. Хмельницький.
Протягом 1648—1657 рр. — резиденція гетьмана України Б. Хмельницького та столиця гетьманської держави (до 1676 р.). Після зруйнування 1678 р. та перенесення столиці до Батурина Чигирин занепав.
Із 1797 р. став повітовим містечком Київської губернії.
У центральній частині міста височіє Замкова гора, на якій розташовано визначні пам'ятки історії, архітектури та монументального мистецтва: монумент Б. Хмельницькому (1973 р., заввишки 18,6 м); кам'яний хрест, установлений 1912 р. на честь героїв битви з польськими (1596—1597) й турецькими (1677—1678) військами; реконструйований бастіон П. Дорошенка — частина Чигиринської фортеці XVII ст.
До музейного комплексу належить каплиця Святої Покрови, де перепоховано останки 263 козаків і мешканців Чигирина, виявлені археологами на місці колишнього цвинтаря XVII ст.
Біля обніжжя Замкової гори розташовано музейний комплекс — архітектурна домінанта Чигирина. Побудований 1995 р. згідно з малюнками й кресленнями «Присутственних місць» (повітової управи) початку XIX ст. за проектом архітектора І. Кедрина. Музейний комплекс складається з двоповерхового будинку — музею Б. Хмельницького та трьох одноповерхових будівель — адміністративних приміщень заповідника.

Пам'ятки:
Національний історико-культурний заповідник «Чигирин»: вул. Грушевського, 26; тел. (04730)2-78-27, 2-77-28.